Заснована
у 1711 році після зруйнування царським військом у 1709 році старої Чортомлицької
Січі.
Олешківська Січ розташувалася
в урочищі Олешки, навпроти сучасного міста Херсона. Спершу територія
Олешківської Січі була незначною, з 1712 року, після поразки Росії у війні з
Туреччиною, запорозькі володіння поширилися на північ до річок Орель та Самара.
З цієї Січі козаки на певний час переселялися на місце колишньої Кам'янської
Січі, але повернулися назад.
Чим довше перебували запорожці під владою
кримського хана, тим більше накопичувалось у них взаємного невдоволення і
приводів для сварок з татарами. З безлічі невдоволень головними були такі.
Запорожцям якнайсуворіше заборонили тримати в Січі гармати. З огляду на цю
постанову всі гармати, які в них лишилися, татари відібрали, й коли якось
запорізькі рибалки після повені побачили на лівому березі Дніпра (в урочищі
Карай-Тебен) одну невелику гармату і сповістили про це кошового отамана, а той
знайшов у тому самому місці ще 50 штук, то суворо наказав тримати їх таємно в
одному зимівнику, остерігаючись, щоб татари не відібрали їх у козаків.